Олег Вячеславович Елышев родился 30 мая 1971 года в Калининграде. В 17 лет дебютировал во второй лиге первенства СССР за местную «Балтику» (42 матча, 7 голов), затем в 19 лет в воронежском «Факеле» стал одним из лучших бомбардиров первого советского дивизиона.

Выступал за камышинский «Текстильщик», московское «Динамо», а с 1994 по 1996 год — за московский «Локомотив», где сыграл важнейшую роль в атаке команды: в 1994 году стал бронзовым призёром чемпионата России (в том числе забил гол в матче, где «Локомотив» разгромил «Торпедо» 8:0), в 1995-м — серебряным призёром, а в 1996-м, войдя в список 33 лучших футболистов чемпионата России 1993 года, был причастен ко всем трём голам «Локомотива» в финале Кубка России против «Спартака» (3:2), принеся клубу первый в истории трофей. Позже играл в южнокорейском «ЭлДжи Читас» (дважды обладатель Кубка Кореи, бронза чемпионата, «Золотая бутса»), израильском «Хапоэле» (Хайфа) и вновь в «Факеле».

После завершения карьеры игрока работал детским тренером, в том числе в школе «Локомотива» (с 2006 года), а также тренером ДЮСШ УОР-5 в Егорьевске.

С июня 2022 года — тренер Академии ФК «Торпедо Москва».